安徽庐江吴保初，与湖南浏阳谭嗣同、江西义宁陈三立、广东丰顺丁惠康，在当时以名公之子而胸怀大志、卓尔不群，锐意革新，志趣相投，且兼擅诗文，时人称为“清末四公子”。

吴保初（1869~1913），字彦复，号君遂，晚号瘿公、瘿庐，安徽庐江沙湖山人。因家有北山楼，故又称为北山先生。其父吴长庆为淮军名将，官至广东水师提督，曾亲率庆军六营戡定朝鲜“壬午兵变”而为世所重。光绪十年（1884），吴长庆奉命率部从朝鲜汉城撤防金州，旋患重病，吴保初时年16岁，渡海省亲，“刲膺肉以疗”，以尽孝道。而吴长庆终于不起，病逝金州营次，谥号“武壮”。李鸿章闻其事，奏表吴保初孝行，朝旨褒许为“孝子”。吴保初亦得以荫生授为主事，服满入都，分兵部学习。

吴保初幼年即随其父吴长庆在江苏浦口军营随军读书。得庆军幕府张謇、朱铭盘和周家禄指授，深得教益。父丧回籍后，曾随母拜见时任四川总督的刘秉璋。刘与吴长庆为至交，问保初《五经》，保初生疏，遭刘训斥，从此发奋求学。回京后，拜礼部侍郎宝廷为师，受清流派影响甚大，为以后诗文功底打下了坚实基础。光绪二十一年（1895），补授刑部山东司主事。

吴保初典衣留客，笃于友朋。“家藏书有七万卷，所与游皆第一流”是吴保初交游的真实写照。据初步统计，当时与吴保初交往唱和的名人雅士不下百余人。这些人中，有与吴保初有三世之好的袁世凯、张謇、王尚辰、陈浏等；有与吴保初师友唱和的朱铭盘、周家禄、文廷式、郑孝胥、陈三立、丁惠康、陈诗等；有吴保初的红颜知己许君男、彭嫣、王姹等；有维新派人物康有为、梁启超等。而吴保初与南通张謇的文墨交游更是值得关注。吴保初在青少年时期认识张謇，应在当时其父吴长庆驻军的浦口军营。两人数十年交谊甚笃，至有兄弟相称。吴保初与张謇的文墨雅趣主要在以下几方面：

吴保初于光绪二十四年（1898）作《寄张季直》诗一首：

君居扶海垞，我住北山楼。

洒泪一相别，孤鸿又叫秋。

寂寥成独笑，怆恻忆同游。

欲问临渊意，持竿下直钩。

吴保初当时已挂冠南归，辞官回乡，住庐江沙湖山北山楼。思念友人，如孤鸿之鸣秋；问及前程，已属临渊羡鱼。诗中流露出两人真挚的情谊和对前途的忧虑。

张謇也有《送吴保初》之诗：

封书朝未叩重阍，夕载妻拏去国门。

击鼓丞卿持旧怒，投枭王母沛新恩。

是非彼此宁无定，忠孝声名要有根。

第一男儿辛苦事，不令哀饿到王孙。

这诗首是在吴保初作《寄张季直》诗之前，即吴保初于1897年上《陈时事疏》之后不久，封书未达，携妻去国；是非忠孝，自有定论。诗中张謇给予吴保初以哀怜，同时也给予吴保初以鼓励，要“忠孝有根”，要做世间第一流男儿。

1913年，吴保初去世后，张謇作《挽吴彦复先生》一首：

十年寥落吴公子，家国艰辛不自由。

世论推归南部党，诗才寄与北山楼。

舍银散客贫能壮，莺燕离巢说尚愁。

万事分明一杯水，逍遥今看海鲲游。

两代交好，一世离愁，吴保初二弟走了，带走了无限的遗恨。

吴保初欣赏张謇书法，这在其与弟子陈诗商谈请谁来题耑《北山楼集》中得以明证。吴保初的《北山楼集》即将付梓，请谁题耑呢？是请吴昌硕，还是请张謇呢？吴保初与陈诗商量很久。最后，吴保初认为：吴昌硕以金石书画闻名海内外，与之交谊深厚，惟善石鼓文及草书，于楷隶则为其短，如请吴昌硕题耑则不易为大众辨识。而张謇与吴保初交谊也很深厚，张謇也善书法，且张謇工于楷隶，端庄易识。

吴保初欣赏张謇书法大气磅礴，易识易认的平易实用之风。最终吴保初请张謇题耑《北山楼集》，体现出吴保初的书法审美侧重于艺术性与实用性的统一。吴保初家族庐江《鳌山吴氏宗谱序》也请张謇撰书。《鳌山吴氏宗谱》为民国三年（1914）十一月，由吴长庆长子吴保德纂修。谱序中名人甚多，而独以手迹刊刻于首位者，仅张謇一人，可见吴长庆家族与张謇交谊之深厚。